Честертон родился 29 мая 1874 г. в лондонском районе Кенсингтон. Получил начальное образование в школе Св. Павла. Затем учился изобразительному искусству в художественной школе Слейда. В 1890 г. выпустил книгу своих стихов. В 1900 г. ему предложили написать несколько критических статей по искусству, и молодой художник почувствовал интерес к публицистике. В 1901 г. Честертон женился на Френсис Блогг.
В начале 1900-х Честертон привлек к себе внимание выступлениями против англо-бурской войны.
Изначально писатель жил в лоне англиканской церкви, но в 1922 г. перешёл в католичество.
Писатель скончался 14 июня 1936 г. в Биконсфилде (графство Бакингемшир).
