Здравствуйте, Алексей!
Попробуйте быть проще, специально не строя для себя некую «правильную» модель поведения. Если человек жалуется на кого-то, негативно оценивая поступки людей, совсем не обязательно, что он непременно осуждает (всё зависит от намерений говорящего и от внутреннего состояния его). Можете посочувствовать вполне, ничего в этом порочного может и не быть. Если знакомая злословит, тогда другое дело.