Здравствуйте, Светлана!
По толкованию Иоанна Златоуста, под меньшим в Царстве Небесном Спаситель разумел самого себя, как младшего по возрасту сравнительно с Иоанном, и даже меньшего «по мнению многих». В подобном же духе объясняет это место и блаж. Феофилакт Болгарский, говоря, что Христос был меньше Иоанна по возрасту и по мнению Своих слушателей, но больше его в отношении к духовным и небесным благам. Позднейшие экзегеты подразумевали здесь малейшего христианина в Царстве Небесном, т.е. в церкви, или гражданина Царства Небесного.
Что касается второй части вопроса, то известный толкователь Библии Лопухин говорит нам следующее: «Слова Христа — простая оговорка, сделанная ввиду того, что Его речь об Иоанне, как об Илии, могла бы показаться странною для Его слушателей. Она означает: если вы можете Мне довериться, если вы можете положиться на Мои слова, то Иоанн есть Илия. Иоанн выше пророков и рожденных женами. Он есть Илия, но не тот, о котором известно было из Ветхого Завета, а новый, грядущий, которому должно прийти. Иоанн называется Илией, конечно, потому, что напоминал собою действительного Илию по внешнему виду и по силе своей обличительной проповеди».