Здравствуйте, Наталья!
Для начала стоит определиться в понятии, что есть грех. Прежде всего грех – это нарушение Божьих заповедей. Это удаленность от Бога и Его царства (в этом плане мы все грешники без исключения, кто больше, кто меньше).
Кроме заповедей, все остальные случаи, касающиеся церковной дисциплины, не абсолютны, а относительны. И точки зрения на то, что есть грех и что нет, могут быть разными. Так что на ваши вопросы 1, 2 и 3 возможны самые разные ответы, и многое зависит еще от того, у кого какие возможности и кому что дано. На мой взгляд, здесь нужно ставить вопрос вообще не об обязанности и не о законе, нарушение которого непременно влечет какие-то санкции! Не нужно из христианства делать религию закона с жесткими правилами – мы законами и правилами не спасаемся! В некоторых приходах вообще не служат вечерние службы накануне, а только литургии. Но содержание праздника, как и воскресного дня, раскрывается именно на вечернем богослужении, так что периодически его желательно посещать. Чтение акафистов в воскресенье вечером – практика довольно распространенная (акафисты у нас многие любят потому, что они написаны более простым и понятным языком, чем другие церковные песнопения, которые на слух по-церковнославянски разобрать очень трудно). Но это служба вообще факультативная и, разумеется, гораздо важнее воскресная всенощная и литургия, чем вечерня на исходе воскресного дня, которая уже относится к наступающему понедельнику. На ваш последний вопрос есть только один ответ: две литургии в одном храме совершаются только на разных престолах, а если функционирует только один придел, то в любом случае там есть приставной престол, на котором служится, скажем, первая (ранняя) литургия.