Здравствуйте, Сергей!
Ваш вопрос непростой, поскольку очевидных критериев здесь нет.
Есть интересное рассуждение на эту тему у архимандрита Софрония (Сахарова) в одном из писем Давиду Бальфуру (Афон, 17-18/30-31 мая 1936 г.):
«…Можно сказать, в мире все без исключения совершается по воле Божией, и не будет ошибки. Однако, благочестивые люди никогда не переставали искать волю Божию. Здесь имеется в виду, конечно, воля Божия «благая, угодная и совершенная» (Рим. 12, 2). Способный совершеннее познавать сию последнюю – поставляется выше. На этом принципе построена Священная Иерархия (согласно свт. Дионисию Ареопагиту)…
Трудность искать волю Божию состоит в том, что нет внешних признаков, по которым с определенностью можно было бы решить этот вопрос. Ни благоприятно складывающиеся обстоятельства, ни, наоборот, скорби и трудности – не являются окончательным критерием…
…Воля Божия нередко ведет на Голгофу. Кто это сознает, кто сам ходил этим путем, тот вряд ли решится быть настойчивым и повелительным».
Я бы еще добавил от себя к этому, что Бог устроил этот мир по принципу свободы, которая неприкосновенна с Его стороны. Тогда выражение «на все воля Божия» фактически означает «на всё свобода каждого», причем в той мере, в какой каждое разумное существо ее способно использовать.
Использование этой свободы может быть во благо себе и другим, и может быть во вред. Но в конечном счете, что есть благо и что вред в каждом конкретном случае, каждый призван решить свободно, и здесь, действительно, нет и не может быть очевидных и четких критериев. Где свобода – там и неопределенность, неоднозначность ситуаций с возможностью разных решений! Иначе свободы как таковой просто не было бы. Поэтому остается в конце концов иногда даже идти на риск. Но главное, все-таки, поступать по совести, через которую чаще всего и открывается нам Бог и Его воля.